※ 本文為 MindOcean 轉寄自 ptt.cc 更新時間: 2013-10-22 23:47:11
看板 Gossiping
作者 標題 Re: [問卦] 安全的食用油要在哪買?
時間 Tue Oct 22 13:17:27 2013
恕刪 原文有個小地方有錯
: 18:2 又稱為 Omega-6 (意思是接近梭酸功能基數來第六個C是雙鍵)
: 18:3 又稱為 Omega-3 (意思是接近梭酸功能基數來第六個C是雙鍵)
在脂肪酸的分類中
18:0, 18:1, 18:2, 18:3, 16:0 ... 的分類法
跟ω-9, ω-6, ω-3的分類法是不同的
前者可用於飽和跟不飽和脂肪酸 後者只能用在不飽和脂肪酸
(飽和代表沒有碳跟碳之間只有單鍵結 不飽和則代表碳跟碳之間有雙鍵)
以下進一步說明 (文長注意...) :
--
誠如原po所說
脂肪 = 三酸甘油酯 = 三個脂肪酸 + 一個甘油 經過脫水酯化而成
C-OH
|
C-OH + 3 ╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱ (黃色部分脫掉變成水後 合成酯類)
| HOOC
C-OH
甘油 三個18碳的脂肪酸 (硬脂酸)
(ps. C代表碳元素, H是氫, O是氧
碳有4個鍵結 可以接4個元素, 亦可接雙鍵結+兩個單鍵 共接三個元素, 或其他組合等
有時候碳鍵結的氫 會省略不寫 如: H-C≡C-H 可以省略寫成 C≡C
H H
甚至碳也可能簡寫 變成一個節點代表一個碳 如: H-C-C≡C-C-H 可以畫成 ─≡─ )
H H C^ ^C^C^C
--
而脂肪酸的分類法 其中一種是分成飽和跟不飽和脂肪酸
所謂的飽和脂肪酸 就是脂肪酸裡面的碳都沒有碳碳雙鍵 C=C
如 ╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱
HOOC
不飽和脂肪酸 就是脂肪酸裡有碳碳雙鍵 C=C, 而雙鍵不能旋轉 所以又分兩類
H H
HOOC `C=C′′ 順式脂肪酸
如 ╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱ ╲╱H ╱╲
HOOC `C=C 反式脂肪酸
╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱ `H
自然界不飽和脂肪酸大部分為順式脂肪酸 因此人體雖可代謝反式 但效率遠低於順式
故反式脂肪酸易累積在血管造成危害
--
所以第一種分類法 就是看這個脂肪酸 "有幾個碳:有幾個雙鍵"
自然界合成的脂肪酸 最低從12個碳開始 以偶數往上到約22, 24左右
26以上到30就比較少見 大多存在蠟的結構中 (不是脂肪 不能吃)
╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱ 12:0 月桂酸
HOOC
╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱ 14:0 肉豆蔻酸
HOOC
╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱ 16:0 棕櫚酸
HOOC
╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱ 18:0 硬脂酸
HOOC
╱╲╱╲╱╲╱╲╴╱╲╱╲╱╲╱╲ 18:1 油酸 (橄欖酸)
HOOC  ̄
╱╲╱╲╱╲╱╲╴╱╲╴╱╲╴╱╲ 18:3 α-亞麻酸
HOOC  ̄  ̄  ̄
╴ ╴ ╴
╱╲╱╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱╲╱╲ 18:3 γ-亞麻酸
HOOC
--
有沒有發現這時候這個分類法出現瓶頸了! 當我寫18:3的時候 究竟是哪一種亞麻酸呢?
所以才有後面這一套ω分類法
酸類命名時 -COOH (羧基) 為第一個碳 接著的第二個碳叫做α, 第三個叫做β
以此類推 然後無論有幾個碳 最後一個都叫做ω (omega, 希臘字母的最後一個字母)
自然界在合成多元不飽和脂肪酸時 產生的雙鍵們 都是隔了三個碳
α 4 6 8 11 14
╱╲╱╲╱╲╱╲╴╱╲╴╱╲╴╱╲ 18:3 α-亞麻酸
HOOC 3 5 7 9 ̄ 12 ̄ 15 ̄ ω
1 在第9個碳, 第12個碳, 第15個碳有雙鍵
α 4 6╴ 9╴ 12╴
╱╲╱╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱╲╱╲ 18:3 γ-亞麻酸
HOOC 3 5 8 11 14 ω
1 在第6個碳, 第9個碳, 第12個碳有雙鍵
--
也由於自然界中 多元不飽和脂肪酸的雙鍵們 都是隔了三個碳的順式雙鍵
所以我們就不用寫什麼第九第十二第十五個碳有雙鍵 寫完天都要黑了
直接從最後面的ω往前數! 倒數第幾個碳開始有雙鍵 就是ω-幾這樣
再配合第一個分類法知道有幾個雙鍵幾個碳
所以
α -2
╱╲╱╲╱╲╱╲╴╱╲╴╱╲╴╱╲ 18:3 α-亞麻酸
HOOC  ̄  ̄  ̄-3 ω
ω-3
α ╴ ╴ ╴-6 -4 -2
╱╲╱╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱╲╱╲ 18:3 γ-亞麻酸
HOOC -5 -3 ω
ω-6
自然界中常見的有ω-3, ω-6, ω-9這三種不飽和脂肪酸
--
所以原po說的
: 18:2 又稱為 Omega-6 (意思是接近梭酸功能基數來第六個C是雙鍵)
: 18:3 又稱為 Omega-3 (意思是接近梭酸功能基數來第六個C是雙鍵)
其中18:3不一定是ω-3, 也有可能是ω-6的多元不飽和脂肪酸
但是18:3 ω-3的確是必須脂肪酸 DHA也可以少量從中合成
不過如果要吃大量的DHA 仍然要從深海魚中獲得 不過深海魚的汞含量高
孕婦要吃深海魚還是得考量汞對胎兒的影響
另外
18:2 ω-6的亞麻油酸 可合成花生四烯酸 (20:4 ω-6)
能再合成過敏免疫發炎反應的相關驅動化合物 是十分重要的不飽和脂肪酸
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推 :謝謝你幫我複習有機化學,推一個69F 10/22 14:32
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推 :想起久遠以前的生藥學課本....71F 10/22 14:39
推 :推~~~72F 10/22 14:45
推 :專業73F 10/22 15:06
→ :看到想睡了 我化學差到爆炸了74F 10/22 15:08
推 :同學們 上化學了~75F 10/22 15:10
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推 :77F 10/22 15:20
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推 :其實很清楚很科普 自然組的只要看下面ω的定義就好79F 10/22 15:21
推 :他只是農夫 不是化學腦書 = =80F 10/22 15:25
推 :妳是在精緻什麼啦81F 10/22 15:31
推 :可不可以不要這麼專業82F 10/22 15:37
推 :精緻83F 10/22 15:40
推 :專業推84F 10/22 15:46
推 :85F 10/22 16:06
推 :看不懂........只好推了86F 10/22 16:14
推 :威哥耶87F 10/22 16:20
推 :連我也懂 原po厲害88F 10/22 16:23
推 :推89F 10/22 16:23
推 :直接END給推XD90F 10/22 16:29
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→ :恩 跟我想的一樣93F 10/22 16:43
推 :哇靠~多看幾次才看得懂耶...推啦~94F 10/22 16:47
推 :你在專業什麼啦!!95F 10/22 16:48
推 :雖然看不懂96F 10/22 16:54
推 :................ 你是在精緻甚麼...97F 10/22 16:55
→ :最後一個也是必須脂肪酸喔~
→ :最後一個也是必須脂肪酸喔~
推 :專業推99F 10/22 16:59
推 :哪來那麼多時間po這篇啊..100F 10/22 17:14
推 :被你先寫了..過幾年我會把你不足的補上去...101F 10/22 17:26
→ :謝謝同學修正修改說明102F 10/22 18:42
推 :我要假裝自己看的懂 快推103F 10/22 18:44
推 :恩恩 我也是這樣想的104F 10/22 19:04
推 :油酸的結構不對吧 雙鍵在第九跟第十個碳中間105F 10/22 19:49
感謝指正 油酸是18:1 ω-9脂肪酸
推 :沒想到正要發就被你搶先了106F 10/22 20:49
推 :美麥 淺顯易懂107F 10/22 21:02
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